Caroline Kennedy, 5 yıllık flörtün ardından 1986'da Ed Schlossberg ile evlendiğinde, genel halk on iki yaş farkına rağmen gerçek bir aşk evliliği olduğuna inanıyordu. Yine de her zaman sorunlar vardı ve Jackie Kennedy bile evliliğin gerçekleşmesini engellemek için boşuna çabaladı.
